| CAS 號 | 13849-91-7 | ||
| 公共化學(xué) ID | 382831 | 外貌 | 粉末 |
| 分子式 | C 30 H 48 O 4 | 分子量 | 472.7 |
| 化合物類型 | 三萜類化合物 | 貯存 | -20°C 干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 | ||
| 化學(xué)名稱 | (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,10-二羥基-1,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-2,3,4, 5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-十四氫芫烯-4a-甲酸 | ||
| SMILES | CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1(C)O)C)C(=O)O | ||
| 標(biāo)準(zhǔn) InChIKey | ZZTYPLSBNNGEIS-OPAXANQDSA-N | ||
| 標(biāo)準(zhǔn)英奇 | InChI=1S/C30H48O4/c1-18-10-15-30(24(32)33)17-16-27(5)19(23(30)29(18,7)34)8-9-21- 26(4)13-12-22(31)25(2,3)20(26)11-14-28(21,27)6/h8,18,20-23,31,34H,9-17H2, 1-7H3,(H,32,33)/t18-,20+,21-,22+,23-,26+,27-,28-,29-,30+/m1/s1 | ||
| 一般提示 | 為了獲得更高的溶解度，請將管子加熱至37℃，并在超聲波浴中振蕩一段時間。儲備液可在-20℃以下保存數(shù)月。 我們建議您在同一天準(zhǔn)備并使用該溶液。但如果試驗日程需要，可以提前配制儲備液，并且儲備液必須密封保存在-20℃以下。一般情況下，原液可保存數(shù)月。 使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時，然后再打開。 |
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| 關(guān)于包裝 | 1. 產(chǎn)品包裝在運輸過程中可能會顛倒，導(dǎo)致高純度化合物粘附在小瓶的頸部或瓶蓋上。將小瓶從包裝中取出，輕輕搖動，直至化合物落到小瓶底部。 2. 對于液體產(chǎn)品，請以 500xg 離心，使液體聚集到小瓶底部。 3、實驗過程中盡量避免丟失或污染。 |
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| 運輸條件 | 根據(jù)客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg等）。 | ||
桉樹的藥草
| 描述 | Pomolic Acid 具有抗癌、抗炎和凋亡活性，它可以誘導(dǎo) SK-OV-3 細胞凋亡，這是由線粒體介導(dǎo)的內(nèi)在途徑和死亡受體誘導(dǎo)的外在途徑介導(dǎo)的。 Pomolic Acid 是 ADP 和腎上腺素誘導(dǎo)的人血小板聚集的有效抑制劑，IC50 值分別接近 60 nM 和 20 nM；泊莫酸不會抑制 PAF、膠原蛋白、U46619（血栓類似物）、TRAP 或花生四烯酸誘導(dǎo)的人血小板聚集；表明泊莫酸的降血壓和抗血小板聚集作用及其在心血管治療中的潛在作用。 |
| 目標(biāo) | 艾滋病毒 |胱天蛋白酶 | AMPK | mT|不 |
| 體外 |
抗艾滋病劑。 30. 齊墩果酸、鄰苯二甲酸和結(jié)構(gòu)相關(guān)的三萜類化合物的抗 HIV 活性。[Pubmed: 9748372 ] J 自然產(chǎn)品。 1998 年 9 月；61(9)：1090-5。
Pomolic Acid，從 Licania pittieri 中分離出的三萜類化合物，作為 ADP 誘導(dǎo)的人血小板聚集的競爭性拮抗劑。[Pubmed: 22402243 ] 植物藥。 2012 年 4 月 15 日；19(6):484-7。 Pomolic Acid (PA) 是一種從 Licania pittieri 中分離出來的三萜類化合物，之前已顯示出有效抑制腺苷二磷酸 (ADP) 和腎上腺素誘導(dǎo)的人血小板聚集的能力。 |
| 體內(nèi) |
Licaniapittieri 的 Pomolic 酸引起大鼠主動脈環(huán)內(nèi)皮依賴性松弛。[Pubmed：21112754 ] 植物藥。 2011 年 4 月 15 日；18(6):464-9。 泊莫酸最近在大鼠中顯示出降血壓作用。本研究的目的是確定這種三萜類化合物的血管作用并檢查其作用方式。 從 Cecropia pachystachya 中分離的 pomolic 酸的抗炎和細胞凋亡活性。[Pubmed: 18260049 ] 植物醫(yī)學(xué)。 2008 年 2 月；74(3):215-20。
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| 激酶測定 |
MCF7 人乳腺癌細胞中泊莫酸誘導(dǎo)的 AMP 激活蛋白激酶激活的抗癌特性。[Pubmed: 22223345 ] 生物制藥公牛。 2012；35(1)：105-10。 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 是所有真核生物中發(fā)現(xiàn)的細胞能量狀態(tài)傳感器。最近的研究表明，AMPK 激活強烈抑制腫瘤細胞的細胞增殖，腫瘤細胞的快速生長需要高速率的蛋白質(zhì)合成和從頭脂肪酸合成。泊莫酸(PA) 先前被描述為具有抑制癌細胞生長的活性。在本研究中，我們研究了Pomolic Acid激活 AMPK，該活性與 MCF7 乳腺癌細胞的增殖和凋亡相關(guān)。Pomolic Acid抑制細胞增殖并誘導(dǎo) sub-G(1) 阻滯，從而提高凋亡基因 p53 和 p21 的 mRNA 水平。泊莫酸可激活 caspase-3、-9 和聚 (ADP-核糖) 聚合酶，而這種作用可被 z-VAD-fmk 抑制。通過用Pomolic 酸處理細胞來增加 AMPK 活化，通過用化合物 C 處理細胞來滅活 AMPK，并且由Pomolic 酸和氨基咪唑甲酰胺核糖核苷酸 (AICAR) 組成的共同處理協(xié)同激活 AMPK。Pomolic Acid的這些抗癌潛力伴隨著對脂肪酸從頭合成的影響，如脂肪酸合酶表達減少、乙酰輔酶 A 羧化酶活化和 [(3)H]乙酰輔酶 A 摻入脂肪中所示。酸。此外，Pomalic Acid還能抑制參與蛋白質(zhì)合成的關(guān)鍵酶，例如哺乳動物雷帕霉素靶點 (mTOR)、70 kDa 核糖體蛋白 S6 激酶 (p70S6K) 和真核翻譯起始因子 4E 結(jié)合蛋白 1 (4EBP1)。 |
| 細胞研究 |
Pomolic Acid 通過線粒體介導(dǎo)的內(nèi)在途徑和死亡受體誘導(dǎo)的外在途徑誘導(dǎo) SK-OV-3 人卵巢腺癌細胞凋亡。[Pubmed: 23255955 ] 安科爾·萊特. 2013 年 1 月；5(1)：386-90。 Pomolic Acid (PA)的細胞毒性作用，一種從桂花花中分離出來的五環(huán)三萜。 aurantiacus Makino 在 SK-OV-3 人卵巢腺癌細胞中進行了研究。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25毫克 | |
| 1毫米 | 2.1155毫升 | 10.5775 毫升 | 21.1551毫升 | 42.3101 毫升 | 52.8877 毫升 |
| 5毫米 | 0.4231毫升 | 2.1155毫升 | 4.231毫升 | 8.462 毫升 | 10.5775 毫升 |
| 10毫米 | 0.2116毫升 | 1.0578毫升 | 2.1155毫升 | 4.231毫升 | 5.2888毫升 |
| 50毫米 | 0.0423毫升 | 0.2116毫升 | 0.4231毫升 | 0.8462毫升 | 1.0578毫升 |
| 100毫米 | 0.0212毫升 | 0.1058毫升 | 0.2116毫升 | 0.4231毫升 | 0.5289毫升 |
| * 注：如果在實驗過程中，需要做好樣品的稀釋比例。以上稀釋數(shù)據(jù)僅供參考。通常，在較低的濃度下可以獲得較好的溶解度。 | |||||
從 Cecropia pachystachya 中分離的 pomolic 酸的抗炎和細胞凋亡活性。[Pubmed: 18260049 ]
植物醫(yī)學(xué)。 2008 年 2 月；74(3):215-20。
從 Cecropia pachystachya 葉子中提取的二氯甲烷提取物和Pomolic Acid (5) 均可以減輕角叉菜膠引起的小鼠足爪水腫。有趣的是，雖然三萜類化合物可抑制體內(nèi)白細胞介素-1β 的產(chǎn)生 39%，但它對腫瘤壞死因子-α 的產(chǎn)生沒有影響。我們還證明，二氯甲烷提取物和 5 均以時間和劑量依賴性方式抑制人多形核 (PMN) 細胞的活力。通過排除碘化丙啶作為測定，借助于流式細胞術(shù)測定PMN膜完整性。盡管細胞膜完整性發(fā)生了改變，但提取物和 5 均未產(chǎn)生細胞壞死。此外，PMN 細胞中亞二倍體細胞核的發(fā)育和 DNA 斷裂都依賴于劑量和時間。最后，在膜聯(lián)蛋白 V-FITC 結(jié)合測定中，相對于對照組，化合物 5 在 100 µM 時使凋亡細胞總數(shù)增加 42%，在 200 µM 時使凋亡細胞總數(shù)增加 71%?？傊?，ambay 的二氯甲烷提取物和分離的化合物 5 均通過細胞凋亡抑制 PMN 細胞的活力。由于它們可以通過這種方式調(diào)節(jié)人類中性粒細胞功能，因此這些物質(zhì)很可能也可以限制炎癥。
Pomolic Acid，從 Licania pittieri 中分離出的三萜類化合物，作為 ADP 誘導(dǎo)的人血小板聚集的競爭性拮抗劑。[Pubmed: 22402243 ]
植物藥。 2012 年 4 月 15 日；19(6):484-7。
Pomolic Acid (PA) 是一種從 Licania pittieri 中分離出來的三萜類化合物，此前已顯示出有效抑制腺苷二磷酸 (ADP) 和腎上腺素誘導(dǎo)的人血小板聚集的能力。為了研究 PA 是否可以作為人血小板 ADP 激活受體（P2Y(1) 和 P2Y(12)）的拮抗劑，進行了藥理學(xué)研究，以檢驗其調(diào)節(jié)選擇性 P2Y(1) 誘導(dǎo)的血小板形狀變化的能力。通過使用體外血小板聚集測定，分析在不存在和存在固定濃度 PA 的情況下構(gòu)建的 ADP 對數(shù)濃度響應(yīng)曲線的特征，了解受體激動劑 MRS2365 及其與 ADP 受體可能相互作用的性質(zhì)。 PA 不會干擾 MRS2365 激活 P2Y(1) 受體以誘導(dǎo)血小板形狀變化，并表現(xiàn)出對 ADP 誘導(dǎo)的血小板聚集的競爭性拮抗作用，這很可能涉及血小板中單個結(jié)合位點的競爭。 PA 作為 ADP 受體拮抗劑的估計平衡解離常數(shù) (K(b)) 為 15.4+/-0.06nM?？傊?，這些發(fā)現(xiàn)為 PA 可能是 P2Y(12) 受體的有效競爭性拮抗劑這一觀點提供了間接證據(jù)，并開啟了將其視為非核苷酸一代抗血小板藥物新成員的可能性。
抗艾滋病劑。 30. 齊墩果酸、鄰苯二甲酸和結(jié)構(gòu)相關(guān)的三萜類化合物的抗 HIV 活性。[Pubmed: 9748372 ]
J 自然產(chǎn)品。 1998 年 9 月；61(9)：1090-5。
齊墩果酸 (1) 被確定為來自多種植物的抗 HIV 成分，包括 Rosa woodsii（葉）、Prosopis mudulosa（葉和嫩枝）、Phoradendron juniperinum（整株植物）、Syzygium claviflorum（葉）、Hyptis capata（整株植物） ）和Ternstromia gignanthera（地上部分）。它在急性感染的 H9 細胞中抑制 HIV-1 復(fù)制，EC50 值為 1.7 microg/mL，并抑制 H9 細胞生長，IC50 值為 21.8 microg/mL [治療指數(shù) (TI) 12.8]。從 R. woodsii 和 H. headata 中分離出的Pomolic Acid也被鑒定為抗 HIV 劑（EC50 1.4 microg/mL，TI 16.6）。盡管熊果酸確實表現(xiàn)出抗HIV活性（EC50 2.0 microg/mL），但它具有輕微毒性（IC50 6.5 microg/mL，TI 3.3）。還從 R. woodsii 的 CHCl3 可溶部分中分離出一種新的三萜 (11)，但它沒有表現(xiàn)出抗 HIV 活性。經(jīng)光譜檢測確定11的結(jié)構(gòu)為1β-羥基-2-氧代泊莫酸?；谶@些結(jié)果，我們檢查了從幾種植物中分離出來的齊墩果酸或梨酸相關(guān)三萜的抗 HIV 活性。此外，我們之前證明，從棒花葉中分離出的樺木酸衍生物作為抗 HIV 成分，表現(xiàn)出極強的抗 HIV 活性。因此，我們制備了齊墩果酸衍生物并評估了它們的抗HIV活性。在齊墩果酸衍生物中，有 18 種表現(xiàn)出最有效的抗 HIV 活性，EC50 值為 0. 0005 microg/mL，TI 值為 22 400。
Licaniapittieri 的 Pomolic Acid 可引起大鼠主動脈環(huán)內(nèi)皮依賴性松弛。[Pubmed：21112754 ]
植物藥。 2011 年 4 月 15 日；18(6):464-9。
泊莫酸最近在大鼠中顯示出降血壓作用。本研究的目的是確定這種三萜類化合物的血管作用并檢查其作用方式。在用去甲腎上腺素預(yù)收縮的大鼠主動脈環(huán)中進行功能實驗，以評價泊莫酸的血管舒張作用。這種三萜類化合物以濃度和內(nèi)皮依賴性方式誘導(dǎo)血管舒張（IC(5)(0) = 2.45 muM），并且對 KCl (25 mM) 引起的收縮沒有影響。用L-NAME（100μM）、亞甲藍（100μM）或格列本脲（10μM）預(yù)處理主動脈環(huán)，完全阻止了泊莫酸誘導(dǎo)的血管舒張，而吲哚美辛（10μM）對此反應(yīng)沒有影響。此外，在分別用阿托品和普萘洛爾（各10μM）確保毒蕈堿和β-腎上腺素能受體阻斷的情況下，泊莫酸松弛不受影響。相反，在蘇拉明(10μM)確保的嘌呤能受體阻斷下，泊莫酸的血管舒張作用被消除。最后，腺苷三磷酸雙磷酸酶（0.8 U/ml）（一種水解 ATP 和 ADP 的酶）不會影響Pomolic Acid松弛。綜上所述，泊莫酸具有強效的內(nèi)皮依賴性血管舒張作用，可能是通過 NO-cGMP 信號通路直接激活內(nèi)皮嘌呤受體而發(fā)揮作用，這可能是其降血壓作用的部分機制。
Pomolic Acid 通過線粒體介導(dǎo)的內(nèi)在途徑和死亡受體誘導(dǎo)的外在途徑誘導(dǎo) SK-OV-3 人卵巢腺癌細胞凋亡。[Pubmed: 23255955 ]
安科爾·萊特. 2013 年 1 月；5(1)：386-390。
Pomolic Acid (PA)的細胞毒性作用，一種從桂花花中分離出來的五環(huán)三萜。 aurantiacus Makino 在 SK-OV-3 人卵巢腺癌細胞中進行了研究。 PA 劑量依賴性地抑制 SK-OV-3 細胞的活力。通過檢測細胞表面膜聯(lián)蛋白 V 和亞 G1 凋亡細胞群進一步表征 PA 誘導(dǎo)的細胞凋亡。 PA 處理后，膜聯(lián)蛋白 V-異硫氰酸熒光素 (FITC) 免疫染色的細胞數(shù)量增加。 PA 處理的 SK-OV-3 細胞中亞 G1 細胞群也有所增加。 PA 誘導(dǎo) caspase-8、-9 和 -3 的激活，它們是細胞凋亡信號傳導(dǎo)的關(guān)鍵介質(zhì)。 PA 降低線粒體跨膜電位 (DeltaPsi(m))，導(dǎo)致 caspase-9 激活。此外，PA還增加腫瘤壞死因子相關(guān)凋亡誘導(dǎo)配體（TRAIL）介導(dǎo)的凋亡信號相關(guān)死亡受體5（DR5）的表達，介導(dǎo)caspase-8參與的外源性途徑。綜上所述，我們的結(jié)果表明 PA 誘導(dǎo) SK-OV-3 細胞凋亡，這是由線粒體介導(dǎo)的內(nèi)在途徑和死亡受體誘導(dǎo)的外在途徑介導(dǎo)的。
MCF7 人乳腺癌細胞中泊莫酸誘導(dǎo)的 AMP 激活蛋白激酶激活的抗癌特性。[Pubmed: 22223345 ]
生物制藥公牛。 2012；35(1)：105-10。
AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 是所有真核生物中發(fā)現(xiàn)的細胞能量狀態(tài)傳感器。最近的研究表明，AMPK 激活強烈抑制腫瘤細胞的細胞增殖，腫瘤細胞的快速生長需要高速率的蛋白質(zhì)合成和從頭脂肪酸合成。泊莫酸(PA) 先前被描述為具有抑制癌細胞生長的活性。在本研究中，我們研究了 PA 激活 AMPK，該活性與 MCF7 乳腺癌細胞的增殖和凋亡相關(guān)。 PA 抑制細胞增殖并誘導(dǎo) sub-G(1) 停滯，從而提高凋亡基因 p53 和 p21 的 mRNA 水平。 PA 激活 caspase-3、-9 和聚（ADP-核糖）聚合酶，這種作用被 z-VAD-fmk 抑制。用 PA 處理細胞可增加 AMPK 活化，用化合物 C 處理細胞可使 AMPK 活化失活，而 PA 和氨基咪唑甲酰胺核糖核苷酸 (AICAR) 共同處理可協(xié)同激活 AMPK。 PA 的這些抗癌潛力伴隨著對脂肪酸從頭合成的影響，如脂肪酸合酶表達的減少、乙酰輔酶 A 羧化酶的激活和 [(3)H]乙酰輔酶 A 摻入脂肪酸的減少所表明的。此外，PA 還能抑制參與蛋白質(zhì)合成的關(guān)鍵酶，例如哺乳動物雷帕霉素靶點 (mTOR)、70 kDa 核糖體蛋白 S6 激酶 (p70S6K) 和真核翻譯起始因子 4E 結(jié)合蛋白 1 (4EBP1)。這些結(jié)果表明，PA 通過調(diào)節(jié) AMPK 途徑發(fā)揮抗癌特性，及其在乳腺癌治療中作為抗癌劑的價值。
Randialic Acid A (Pomolic Acid) 是從 Euscaphis japonica (Tunb.) 中分離出來的五環(huán)三萜。 Randialic Acid A（Pomolic Acid）抑制腫瘤細胞生長并誘導(dǎo)細胞凋亡。 Randialic Acid A（Pomolic Acid）具有治療前列腺癌（PC）的潛力。
