基本信息
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奎寧
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130-95-0
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無水奎寧
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C20H24N2O2
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324.42
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Cinchonan-9-ol,6'-methoxy-, (8a,9R)-
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205-003-2
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1.21g/cm3
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Quinine(8CI);(-)-Quinine;(8S,9R)-Quinine;(R)-(-)-Quinine;6'-Methoxycinchonidine;Chinine;NSC 192949;
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253.7ºC
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176-177ºC
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495.9ºC at 760mmHg
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詳細信息
奎寧
奎寧（Quinine），俗稱金雞納霜，茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物堿?；瘜W(xué)稱為金雞納堿，分子式C20H24N2O2。1820年P(guān).J.佩爾蒂埃和J.B.卡芳杜首先制得純品，它是一種可可堿和4-甲氧基喹啉類抗瘧藥，是快速血液裂殖體殺滅劑。
中文同義詞:金雞納堿;奎寧;無水奎寧;雞納堿;金雞納霜;奎寧,無水;(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;二鹽酸喹寧
英文名稱:Quinine
CAS號: 130-95-0
分子式: C20H24N2O2
分子量: 324.42
EINECS號: 205-003-2
奎寧 性質(zhì)
熔點 173-175 °C(lit.)
比旋光度 -172 o (c=1, EtOH)
奎寧 用途與合成方法
理化性質(zhì) 奎寧又名金雞納霜、金雞納堿，是茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物堿，金雞納樹皮含有20多種生物堿，除奎寧外，有抗瘧作用的還有奎尼丁、辛可寧及辛可尼丁等。以金雞納樹皮的全部生物堿作抗瘧藥和解熱藥，稱金雞納全堿或全奎寧?？鼘幓瘜W(xué)上屬喹啉類，與奎尼丁互為異構(gòu)體。白色無定形粉末或結(jié)晶，無臭，味極苦。熔點172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有藍色熒光，滴加溴水及過量氨水，即顯翠綠色。將金雞納樹皮粉以石灰與氫氧化鈉處理，煤油提取，稀硫酸中和，將析出的硫酸奎寧與氨作用即得。也可以間羥基苯甲醛與α-氨基乙醛為原料合成。用于治療和預(yù)防各種瘧疾，藥用為其硫酸鹽或鹽酸鹽。
奎寧硫酸鹽：為白色細微針狀結(jié)晶，輕柔、易壓縮，無臭，味極苦，在日光下漸變?yōu)樽厣滹柡退芤猴@左旋性，并顯中性反應(yīng)，微溶于水和乙醇。
奎寧鹽酸鹽：為無色或白色有絲光的針狀結(jié)晶，無臭，味極苦，在日光下漸變色，有風(fēng)化性，溶于水，極易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。
奎寧二鹽酸鹽：為白色粉末，無臭，味極苦，置日光下漸變色，水溶液顯酸性反應(yīng)，極易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。
奎寧的重要衍生物如乙基碳酸鹽(優(yōu)奎寧)，因無苦味，亦稱“無味奎寧”，專供兒童口服用。
